门事件出现以后，Twins声势大不如前，再加上年纪渐长，唱少女情歌饰演少女型角色也开始力不从心，阿Sa的演艺之路必须进入转型期。
她整日安慰阿娇：“不要再想以前的东西，因为我们要面对的是我们的未来嘛，对啊，每一个人都有难看的过去。但是我就觉得要靠自己，去改变你的世界。”自己呢，为了大胆突破，开始屡次尝试富有争议性的角色。
第一次为她拿到金像女主提名的《戏王之王》里，她演的还是蔡卓妍自己、主打搞笑路线。
到了《雏妓》，她饰演早年她被继父虐待，后来委身于人用身体交换未来的少女，任凭网友谩骂她清纯不再依然凭演技拿下又一次金像提名。
到了《非分熟女》，为了节约成本，所有剧组工作人员每天都要拍摄10小时以上，一个月只有一天休息时间。
但仅有的一天休息时间，阿Sa也用来和男主角吴慷仁排演走位。为了剧中的一场戏，她从零开始苦练钢管舞，有一次拍到脚趾跳出血也没发现。这部戏演技再度受赞，金像奖场刊站在了C位，但依然失影后。
虽然离演技派始终隔着一层膜，但今日的蔡卓妍，早已在女演员青黄不接的香港影坛赢得了自己的一席之地。拼事业义无反顾，爱就爱得干脆利落。在爱情里，阿Sa是出了名的拎得清。
她24岁就在事业最当红的时候选择跟郑中基隐婚，这一隐婚就是整整四年。
